Gianluca Vialli comenzó su carrera profesional en 1980, jugando para el Cremonese de su ciudad natal. Tras marcar diez goles en la temporada 1983/84, fue transferido a la Sampdoria, donde junto a Roberto Mancini formó una de las duplas de atacantes más temidas del Calcio.
Con el club genovés Vialli ganó el primer y, por ahora, único Scudetto de la Sampdoria, en la temporada 1990/91. En esa misma campaña obtuvo, además, el cetro de máximo goleador de la Serie A con 19 tantos, y una Recopa de Europa en 1990, anotando los dos goles del triunfo por 2-0 sobre el RSC Anderlecht belga en la final. También obtuvo tres Copas de Italia, en 1985, 1988 y 1989. Disputó la final de la Copa de Europa en 1992, cayendo ante el Barcelona con aquel mítico tanto de Ronald Koeman en Wembley.
Tras la Eurocopa 1992, Vialli fichó para la Juventus por 17 millones de euros (cifra récord en la época). En su primer año se coronó campeón de la Copa de la UEFA. En 1995, Vialli ganó su segundo Scudetto y marcó 16 goles. Ese año la Juventus disputó y perdió la final de la Copa de la UEFA contra el Parma. También capitaneó a la Juventus en su conquista de la UEFA Champions League en la temporada 1995-96.
Ese mismo verano se fue al Chelsea de Inglaterra -tras rechazar una oferta del Glasgow Rangers-, como parte de la revolución que el entrenador Ruud Gullit estaba llevando a cabo en el conjunto blue. En su primera temporada ganó la FA Cup con los londinenses.
Gullit fue despedido en febrero de 1998, y Vialli fue nombrado entrenador-jugador. Se convirtió en uno de los técnicos más exitosos de la historia del club, ganando la Copa de la Liga y la Recopa de Europa a pocos meses de hacerse cargo del equipo, para luego hacerse con la Supercopa de Europa tras imponerse al Real Madrid. Con los de Stamford Bridge terminó en tercera posición en la Premier League en la temporada 1998/1999, a sólo 4 puntos del campeón, el Manchester United, en lo que fue el mejor desempeño en liga del Chelsea desde 1970. A fines de esa misma campaña anunció su retiro como jugador para concentrarse en su trabajo como entrenador.
La temporada siguiente vio a los londinenses llegar a cuartos de final de la Liga de Campeones y coronarse campeones de la FA Cup, en lo que fue el cuarto título oficial en los menos de tres años que llevaba Vialli como entrenador. Tras empezar la campaña 2000/01 con el pie derecho, al vencer al Manchester en la Charity Shield, Vialli fue despedido a cinco partidos del comienzo de la liga, después de un comienzo discreto y tener problemas con algunos jugadores como Gianfranco Zola, Didier Deschamps o Dan Petrescu.
En el verano de 2001 aceptó una oferta para dirigir al Watford, de la First Division, pero fue cesado a fin de temporada tras un decepcionante decimocuarto puesto.
En la temporada 1998/99, el Chelsea de Vialli se enfrentó al RCD Mallorca de Héctor Cúper en las semifinales de la Recopa. El italiano, por entonces entrenador-jugador, se alineó en la ida saldada con empate a uno. En la vuelta, celebrada en el Luis Sitjar, no se vistió de corto en la eliminación de los suyos merced a un tanto de Biagini.
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